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상어 간유서 추출…키밀·베틸·셀라킬 알콜이 주성분알콕시글리세롤(Alcoxyglycerol) (上)
최윤희 기자  |  yhchoi@pharm21.com
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승인 2005.10.04  11:41:03
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일전에 상어에서 얻어지는 간유 중 스쿠알렌에 대해 다룬 적이 있다.
상어는 “살아있는 화석”이라고 불릴 정도로 4억년이라는 오랜 생명의 역사동안 거의 진화하지 않고 생존해오고 있다.

그 이유는 나름대로 완벽한 체내방어와 생리활성조절에 필요한 물질을 가지고 있어 생존에 더 유리한 형태로 진화할 필요가 적었기 때문으로 볼 수 있다.
바닷속 1,000m쯤 내려가면 어지간한 동물로서는 견딜 수 없는 엄청난 수압 (약 40기압) 희박한 산소, 한랭한 암흑 등 혹독한 환경이다.

상어가 이 속에서도 살아갈 수 있는 비결은 거대한 간(肝)덕분이다. 상어의 간은 전체 내장의 80~90%를 차지하고 무게는 자기 체중의 1/4까지 나가며, 간장의 75%가 간유로 되어 있다. 알콕시글리세롤(alcoxyglycerol)은 이 간유 속에서 발견되었다. 오래 전부터 노르웨이와 스웨덴의 서부해안 지역에 사는 어부들은 전통적으로 알콕시글리세롤을 민간약으로 사용해 왔다. 특정한 종류의 물고기 위를 깨끗하게 비워버리고 그곳을 기름으로 채워서 보관하며 상처를 치유할 때, 허약할 때, 호흡기관과 소화기계의 활동을 촉진시키는데 사용해 왔다. 1922년 일본의 츠지모토와 토야마에 의해서 알콕시글리세롤의 정확한 구조가 알려졌다. 1930년 할그랜은 암소, 인체, 연골어류의 간유 안에도 알콕시글리세롤이 들어 있는 것을 확인하였다. 약 5,000kg정도의 무게를 가진 상어 1마리에서 스쿠알렌은 약 1,000kg정도 얻어지고, 그 중에서 약 100kg정도의 알콕시글리세롤이 얻어진다고 한다.

알콕시글리세롤의 분자구조

알콕시글리세롤은 상어간유에 존재하는 불검화물의 일종으로 키밀알콜(Chimyl Alcohol), 베틸알콜(Batyl Alcohol), 셀라킬알콜(Selachyl Alcohol) 등이 주성분인 혼합 글리세롤에테르이다. 알콕시글리세롤은 Triglyc-eride 유도체로서 분자구조 중 독특한 위치에 산소원자 1개가 추가 결합되어 있어 보통 지질과는 다른 생물학적 작용을 나타낸다. 기본적인 분자구조는 CH2OH-CHOH-H2O-R^인데, 이 R^의 위치에 (CH2)15 가 붙으면 키밀알콜이 되고, (CH2)17CH3이 붙으면 베틸알콜, (CH2)8CH 이 붙으면 세라킬알콜이 된다.< 저작권자 © 약국신문 무단전재 및 재배포금지 >
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